Цитата: Друг №2, уже числясь ИП, решил погасить свой долг оборудованием, которое было в обороте.
Вернуть денежный заём оборудованием без создания новых договорённостей нельзя.
Цитата: 1. По договору займа одна сторона (займодавец) передает или обязуется передать в собственность другой стороне (заемщику) деньги, вещи, определенные родовыми признаками, или ценные бумаги, а заемщик обязуется возвратить займодавцутакую же сумму денег(сумму займа)илиравное количество полученных им вещейтого жерода и качества либотаких жеценных бумаг.
То есть возвращаем ровно то же самое, что и брали в долг.
Чтобы вместо денежных средств вернуть долг иными вещами, нужно подписать новое соглашение:
Цитата: 1. Обязательство прекращается соглашением сторон о замене первоначального обязательства, существовавшего между ними, другим обязательством между теми же лицами (новация), если иное не установлено законом или не вытекает из существа отношений.
Новация договора в вашем случае происходит уже в период осуществления предпринимательской деятельности, да и имущество для возврата используется то, что участвует в ней.
Поэтому оформляйте документы как на сделку между двумя ИП и обязательно отчитайтесь о прослеживаемых товарах.
Теперь это сделка о реализации оборудования, а в качестве предоплаты за неё зачтена сумма ранее полученного займа. Со всеми вытекающими налоговыми последствиями.